Дмитрий Чубашенко родился 14 августа 1963 года в Кишиневе. Поступил в Молдавский государственный университет на Факультете журналистики, но спустя два года перевелся на международное отделение Факультета журналистики Московского государственного университета им. М. Ломоносова. Во время последнего семестра и подготовки дипломной работы находился в Бухаресте. С 1985 года работал в нескольких информационных агентствах. В 1992 году стал основателем и заместителем директора агентства «Инфотаг», участвовал в основании газеты «Молдавские ведомости», в которой проработал до 2009 года главным редактором.

В 2009 году на досрочных парламентских выборах он баллотировался по списку Либерально-демократической партии Молдовы, не будучи членом партии. В том же году он покинул «Молдавские ведомости» и основал газету «Панорама». На парламентских выборах в ноябре 2010 года Чубашенко баллотировался по спискам Гуманистической партии, которую возглавлял бывший глава Службы информации и безопасности Валериу Пасат. Он был и пресс-секретарем формирования.

В декабре 2009 года врио президента Михай Гимпу наградил его Орденом Республики. Год спустя он объявил, что отказывается от награды, после того как Гимпу вручил Орден Республики президенту Грузии Михаилу Саакашвили. «Я не мог больше терпеть, я заявил, что отказываюсь от этой награды, и заказным письмом с Главпочтамта отправил ее в администрацию президента», - сказал позже Чубашенко.

«Я не хочу иметь один орден с Саакашвили, который прилетел 2 марта 2005 года в Кишинев, чтобы поддержать на парламентских выборах Партию коммунистов Владимира Воронина, и который проводит антироссийскую политику и развязал войну в Южной Осетии и Абхазии», - заявил Дмитрий Чубашенко.

31 августа 2016 года он снова сменил партию и был официально выдвинут на пост президента Республики Молдова от «Нашей партии», которую возглавлял Ренато Усатый, политик, имевший тогда пророссийские взгляды и связи в Москве. В первом туре голосования он набрал 6,03%.

В 2019 году он участвовал в парламентских выборах по спискам «Нашей партии», но не попал в парламент, а позже покинул партию, будучи ее вице-президентом.

В последние годы участвовал в телепередачах в качестве политического комментатора. В 2024 году он постоянно распространяет в своем профиле в Facebook статьи с портала www.traditia.md, «информационной платформы, адресованной православным верующим Молдовы», на которой публикуется однако и информация политического характера.